Şirketleşme sürecinin ardından mali açıdan güçlenen Samsunspor, son 4 yılda her transfer döneminde kadrosunu önemli futbolcular ile güçlendirdi. TFF 2. Lig’e düştüğü sene şirketleşen kırmızı-beyazlılar tarihinde ilk kez mücadele ettiği TFF 2. Lig’in 2018-2019 sezonuna teknik direktör Taner Taşkın yönetiminde başladı ve sezon boyunca 21 oyuncu transfer etti. O sezon 34 maçta 73 puan toplayan Karadeniz temsilcisi teknik direktör İsmet Taşdemir yönetiminde sezonu 3. sırada bitirerek, Spor Toto 1. Lig’e yükselemedi ve İsmet Taşdemir ile yollar ayrıldı.

2019-2020 sezonunda 14 transfer
2019-2020 sezonuna teknik direktör İrfan Buz yönetiminde başlayan Samsunspor, sezon boyunca 14 oyuncu transfer etti. Ligin 14. haftasında takımın başına Ertuğrul Sağlam getirildi. Sağlam yönetimindeki Samsunspor, Manisa FK’nın 6 puan gerisinden geldiği ligi Manisa FK’nın 10 puan önünde bitirerek Spor Toto 1. Lig’e yükselme başarısı gösterdi.

2020-2021 sezonunda 16 transfer
Spor Toto 1. Lig’deki yeni sezona da Ertuğrul Sağlam idaresinde giren kırmızı-beyazlılar sezon boyunca toplam 16 oyuncu transfer etti. Adana Demirspor ve Giresunspor ile birlikte ligi 70 puanla tamamlayan Samsunspor, 3’lü averajla direkt Süper Lig’e çıkma şansını kaybetti ve play-off yarı finalinde de Altınordu’ya elenerek Süper Lig hayallerini 2021-2022 sezonuna bıraktı. Sezon sonrasında kaçan şampiyonluğun ardından 5 yıllık sözleşme imzalanan teknik direktör Ertuğrul Sağlam ile olaylı bir şekilde yollar ayrıldı.

2021-2022 sezonunda 29 oyuncu transfer edildi
Kırmızı-beyazlılar 2021-2022 sezonuna teknik direktör Mehmet Altıparmak idaresinde başladı. Sezon boyunca 29 oyuncu transfer eden Samsunspor, alınan kötü sonuçların ardından 9. haftada Altıparmak’ın yerine teknik direktörlüğe Fuat Çapa’yı getirdi. Çapa yönetimindeki Samsunspor, yapılan 29 transfere rağmen bitime 7 hafta kala lig lideri Ankaragücü’nün 18 puan, play-off yarışında 6. sırada bulunan B.B. Erzurumspor’un ise 5 puan gerisinde kaldı.

5 teknik direktörün görevine son verildi
Son 4 sezonda 80 transfer (2018-2019 sezonu 21 transfer), (2019-2020 sezonu 14 transfer), (2020-2021 sezonu 16 transfer), (2021-2021 sezonu 29 transfer) yapan Samsunspor, “2 yıl sonra Süper Lig” hedefinden 4. yılın sonunda da uzak kaldığı görülüyor. Samsunspor bu son 4 yıllık dönemde 5 teknik direktörün görevine de son verdi. Samsunspor bu süreçte Taner Taşkın, İsmet Taşdemir, İrfan Buz, Ertuğrul Sağlam ve Mehmet Altıparmak ile yollarını ayırdı.

Transfer edilen futbolcular
Samsunspor 21 transfer yaptığı 2018-2019 sezonunda Ahmet Altın, Nurullah Aslan, Aytaç Sulu, Şahin Şafakoğlu, Cenk Kaplan, Nuri Terliksiz, Canberk Dilaver, İshak Doğan, Erhan Kartal, Okan Dernek, Savaş Yılmaz, Yılmaz Özeren, Bünyamin Karakaş, İlyas Kubilay Yavuz, İrfan Başaran, Metincan Cici, Ramazan Çevik, Samet Asatekin, Erhan Şentürk, Bahattin Köse ve Muhammet Beşir’i transfer etmişti.
14 transfer yapılan 2019-2020 sezonunda Samsunspor kadrosuna Caner Arıcı, Gökhan Meral, Yalçın Kılınç, Veli Çetin, Burak Yılmaz, Necmican Cebeci, Gökhan Alsan, Guido Koçer, Ferhat Çulcuoğlu, Muhsin Yıldırım, Atabey Çiçek, Ahmethan Köse, Halil Çolak ve Burak Çalık gibi isimleri katmıştı.
Geçen yıl 16 oyuncu transferi yapan kırmızı-beyazlılar Kerem Can Akyüz, Dja Djedje, Kevin Boli, Mücahit Albayrak, Guy Yamaego, Vukan Savicevic, Gökhan Karadeniz, Mathias Couruer, Yasin Öztekin, Jugurtha Hamroun, Buğra Çağıran, Nadir Çiftçi, Edwin Gyasi, Ange Plumain, Tomane Mendes ve Hidayet Çepnioğlu’nu renklerine bağlamıştı.
Samsunspor, 29 transfer yaptığı bu sezon ise Aykut Özer, Alp Tutar, Soner Gönül, Ali Ülgen, Berk Taşkın, Alaaddin Okumuş, Sheldon Bateau, Barış Başdaş, Hüseyin Öztürk, Melih Altıkulaç, Talha Ulvan, Esin Hakaj, Osman Çelik, Moryke Fofana, Hasan Kılıç, Cihan Kahraman, Melih Okutan, Ismael Diomande, Elhadj Bah, Tolcay Ciğerci, Semih Altıkulaç, Furkan Fehmi Güneş, Brahim Darri, Alen Melunovic, Erald Çinari, Mehmet Akyüz, Joel Kayamba, Junior Tallo ve Ersan Arslan’ı transfer etti.
Samsunspor’da transfer edilen 80 oyuncudan Bünyamin Karakaş, Metincan Cici, Necmican Cebeci, Hidayet Çepnioğlu, Melih Altıkulaç, Semih Altıkulaç, Esin Hakaj, Furkan Fehmi Güneş, Brahim Darri ve Alen Melunovic ligde Samsunspor formasını hiç giymedi ya da en az bir maçta 90 dakikayı tamamlayamadı.